analogindex

01:25 08.08.2020
Спирты ² - academic2.ru

Отличительная особенность спиртов — гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода — на рисунке выделена красным ( кислород ) и серым цветом ( водород ).

Спирты́ (от лат . spiritus — дух; устар. алкого́ли ) — органические соединения , содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, − O H ), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации ) атомом углерода ^{[1

]} . Спирты можно рассматривать как производные воды ( H−O−H ), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу : R−O−H

В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным находящемся в состоянии sp ² гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия « енолы » (гидроксил связан с винильной C=C связью) ^{[2

]} и « фенолы » (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом) ^{[3

]}

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами

По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007) ^{[4

]} , в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты ( холестерин , этанол , глицерин и метанол

Содержание

Классификация спиртов

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры) ^{[5

]}

— одноатомные спирты ( метанол );

— двухатомные спирты ( этиленгликоль );

— трехатомные спирты ( глицерин );

— четырёхатомные спирты ( пентаэритрит );

— многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит

трёхатомный спирт глицерин

четырёхатомный спирт пентаэритрит

В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя :

— предельные или насыщенные спирты ( бутанол );

— непредельные или ненасыщенные спирты ( аллиловый спирт , пропаргиловый спирт );

— ароматические спирты ( бензиловый спирт

В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе :

— алициклические спирты ( циклогексанол );

— алифатические или ациклические спирты ( этанол

— первичные спирты (пропанол);

— вторичные спирты ( изопропиловый спирт );

— третичные спирты (2-метилпропан-2-ол

Номенклатура спиртов

Систематическая номенклатура

Основная статья: Систематическая номенклатура спиртов, фенолов и их производных

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса « -ол » , положение которого указывается арабской цифрой

Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH ) ^{[6

]}

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке

Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода , а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы

Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, …) указывается количество гидроксильных групп (Например: пропан-1 , 2, 3-триол